Сергій Олександрович - вихованець ДЮСШ «Динамо» (Київ). У 1972 році Простімкін виступав за дубль київського «Динамо». А у 1974-1975 роках киянин захищав кольори команди «Динамо» (Кіров) - 33 матчі (1 гол). У 1976 році Сергій Простімкін разом зі своїм земляком Валерієм Богуславським відгукнувся на запрошення Анатолія Молотая та став гравцем «Буковини». Як відомо, для Валерія Богуславського чернівецька команда стала рідною. Щодо Сергія Простімкіна, то він провів у чернівецькій «Буковині» лише один сезон (27 матчів, 1 гол).
У 1977 році Анатолій Молотай розпочав працювати у київському СКА. Саме у цю команду перейшов Сергій Простімкін. За два сезони у СКА (1977-1978 роки) гравець провів 87 матчів (7 голів).
Після завершення виступів на футбольному полі Сергій Простімкін працював у ФК «Полтава» (начальник команди), а також у київському «Арсеналі» та «Колосі» з Ковалівки (адміністратор команди).
Футбольна громадськість Буковини бажає Сергієві Простімкіну міцного здоров'я, щастя і благополуччя!