Минулий сезон Денис провів у полтавській «Ворсклі», за яку зіграв 25 матчів (2 голи).
До 13 років Денис Олійник займався футболом у СДЮСШ «Буковина» (нині - КЗ «ДЮСШ з футболу м. Чернівців»), де його тренерами були Валерій Семенов, Дмитро Гордей та Юрій Крафт. Потім наш земляк переїхав до Києва.
Гравець виступав за команди «Динамо» (Київ), «Нафтовик-Укрнафта» (Охтирка), «Арсенал» (Київ), «Металіст» (Харків), «Дніпро» (Дніпро), «Вітесс» (Голландія), «Дармштадт» (Німеччина), «Геліос» (Харків), «Десна» (Чернігів), СІК (Фінляндія).
На рахунку Дениса Олійника 12 матчів за національну збірну України (найкращий показник серед усіх вихованців буковинського футболу).