Останнім часом Ігор захищав кольори «Буковини».
32 - річний Ігор Чайковський - вихованець тренера Юрія Лепестова, пройшов школу донецького «Шахтаря». Ігор грав за команди «Шахтар-3» (Донецьк), «Зоря» (Луганськ), «Іллічівець» (Маріуполь), «Інгулець» (Петрове), «Полісся» (Житомир), «Металіст» (Харків).
У складі «Зорі» - фіналіст Кубку України - 2015/16 та бронзовий призер чемпіонату України - 2016/17.
За різні юнацькі збірні України Ігор зіграв 44 матчі (9 голів). У складі збірної України U19 Ігор Чайковський - чемпіон Європи - 2009.