Український футболіст зіграв за «Арарат» у контрольному матчі проти команди російського другого дивізіону «Урожай» (Краснодар). Підсумок матчу нічия – 3:3. Один із голів на рахунку Михайла Калугіна.
Кольори «Буковини» Михайло Калугін захищав у 2015 році, а останнім часом грав за білоруську команду «Іслочь» (Мінський район). У другій половині сезону-2018 Михайло зіграв за «Іслочь» 9 матчів.