Ігор вже зіграв за житомирський колектив у виїзному матчі першого туру проти тернопільської «Ниви». Підопічні Юрія Калитвинцева поступилися з рахунком 0:1, а Ігор Чайковський вийшов на заміну та провів на полі 44 хвилини.
На Буковині Ігор Чайковський займався футболом у Юрія Лепестова та Євгена Дзівідзінського. У 2005 році перейшов у Академію донецького «Шахтаря». Грав також за команди «Шахтар-3» (Донецьк), «Іллічівець» (Маріуполь), «Анжі» (Махачкала, Росія), «Зоря» (Луганськ) та «Інгулець» (Петрове).
За юнацькі збірні України різних вікових груп Ігор Чайковський провів 43 матчі (9 голів). У 2009 році буковинець у складі збірної України U19 став чемпіоном Європи.
